Кристофер Бейли родился в английском городе Галифаксе в графстве Западный Йоркшир. Его отец был плотником, а мать создавала витрины для магазинов Marks & Spencer. В детстве он часто подрабатывал — сначала разносчиком газет, а позже ассистентом в свадебном салоне.

В 1990 году он окончил Вестминстерский университет с почетным званием «Студент года», полученным на показе выпускных дизайнерских работ (Graduate Fashion Week). Три года спустя, когда он учился во втором учебном заведении — Королевском колледже искусств, — Бейли заметила американский дизайнер Донна Каран. В 1994 году он отправился в Нью-Йорк и проработал в доме Donna Karan на позиции дизайнера женской одежды два года.
В 1996 году Бейли перебрался в Милан, где получил позицию старшего дизайнера женской линии и помощника Тома Форда в Gucci. Пять лет спустя, в 2001, глава Burberry Роуз Мари Браво пригласила Кристофера занять пост креативного директора вместо итальянца Роберто Меничетти. Едва успев показать дебютную коллекцию для бренда, Бейли стал «Мужчиной года» и «Начинающим дизайнером года в сфере мужской одежды» по версии GQ. В 2005 году издание снова наградило его, но уже как «Лучшего дизайнера года». Тогда же Кристофер получил награду Британского модного совета в номинации «Лучший дизайнер года» из рук главного редактора британского Vogue Александры Шульман (обладателем этой же премии он стал в 2008 и 2009 годах). В 2007 году газета Evening Standard назвала Кристофера Бейли одной из пяти ключевых персон индустрии моды в Великобритании.
В 2008 году Бейли и глава компании Анджела Арендтс основали благотворительный фонд Burberry Foundation. Год спустя дизайнер удостоился повышения: отныне его позиция носила название не просто creative director, а chief creative officer (как высшая креативная должность в компании).
В 2013 году Кристофер Бейли занял место генерального директора Burberry, пополнив список дизайнеров, которые успешно совмещают творчество и ведение бизнеса. В октябре 2017 года, после 17 лет у руля Burberry, Бейли объявил об уходе с должности с марта 2018 года.