Американский дизайнер родился в 1932 году в Доминиканской Республике и был старшим из семи детей. В детстве Оскар де ла Рента посещал художественную школу в Санто-Доминго, а когда ему исполнилось девятнадцать, переехал в Мадрид, чтобы обучаться живописи в Академии изящных искусств. Он мечтал стать художником-абстракционистом, но мир моды захватил его полностью.

Будущий основатель одноименного дома моды подрабатывал, иллюстрируя предметы женской одежды для журналов и газет. Один рисунок стал судьбоносным в его карьере — в 1956 году жена американского посла в Испании заказала у начинающего модельера дизайн платья для дочери. Результатом все остались довольны, и изделие попало на обложку звездного журнала Life, в результате чего дизайнер получил приглашение на стажировку от самого Кристобаля Баленсиаги.
Тремя годами позже его звали в Christian Dior и Lanvin. К последнему де ла Рента присоединился в качестве помощника испанского дизайнера Антонио дель Кастильо. Работа в модном доме Жанны Ланвен познакомила Оскара с высшим светом Парижа, в том числе с Франсуазой де Ланглад, возглавлявшей французский Vogue. Она стала его первой женой, с которой они сыграли свадьбу в 1967 году.
В 1962 году на приеме у герцога Ланфранко Распони в Нью-Йорке Оскар де ла Рента познакомился с владелицей косметической империи Элизабет Арден, которая давно хотела запустить линию одежды и предложила сотрудничество. «Идите в Arden, потому что вы быстрее создадите свою репутацию. Она не дизайнер, поэтому будет продвигать вас. В другом месте вас всегда будет затмевать имя Dior», — сказала Вриланд. Последовав совету, дизайнер вместе с женой переехал в Нью-Йорк.
Пару лет спустя де ла Рента перешел в Jane Derby, а когда владелица умерла, выкупил марку и назвал модный дом своим именем. Так в 1967 году появился бренд Oscar de la Renta, в который публика влюбилась за счет ярких принтов, испанских и карибских силуэтов. Уже через шесть лет Оскар стал президентом Совета модных дизайнеров Америки.
В 1992 году де ла Рента занял позицию дизайнера парижского дома Balmain и начал работать над коллекциями ready-to-wear и haute couture. Он оказался первым американцем, возглавившим французский дом моды.
Де ла Рента ушел из жизни в октябре 2014 года. Незадолго до смерти дизайнер передал пост креативного директора в Oscar de la Renta Питеру Коппингу, который до этого возглавлял Nina Ricci, а на текущий момент назначен главным по коллекциям в Lanvin. На 2024 год креативными директорами Oscar de la Renta числятся Лаура Ким и Фернандо Гарсия.