Мэттью Уильямсон родился в 1971 году в пригороде Манчестера в Англии. Его отец владел компанией по продаже телевизоров, а мама работала в приемной врача-окулиста и всегда хорошо одевалась. Позже Уильямсон признавался, что именно мама была его первой музой. В 14 лет Мэттью впервые сел за швейную машинку и несколько лет шил одежду для своей подружки — юбки в горох и леопардовые топы, в которых она выглядела совершеннолетней, и их пускали на дискотеки в лучший ночной клуб Манчестера Haçienda.

В 23 года дизайнер окончил Central Saint Martins по специальности «текстиль» и начал подрабатывать в доме Marni, а позже перешел в Monsoon и Accessorize. В 1996 году в юбке его дизайна вышла в свет модель Джейд Джаггер, и его имя впервые попало в глянец. В 1997-м Уильямсон подарил несколько шелковых платков одному из редакторов британского Vogue, и его одежду стали заказывать для журнальных съемок. В том же году он основал марку Matthew Williamson в партнерстве с бизнесменом Джозефом Велозой и дебютировал на Лондонской неделе моды. Первая коллекция дизайнера получила название Electric Angles.


В 2002 году Уильямсон участвовал в Неделе моды в Нью-Йорке, где привлек внимание Патриции Филд — главного стилиста сериала «Секс в большом городе», которая заказала несколько вещей для съемок. В то же время Мэттью познакомился с актрисой и моделью Сиенной Миллер, ставшей его музой и подругой. В 2003-м показал первую коллекцию для шотландской кашемировой мануфактуры Ballantyne, а также придумал дизайн для бутылочек Coca-Cola и представил коллекцию в лондонском Альберт-холле. Спустя год британский Elle назвал его дизайнером года, а в 2005-м конгломерат LVMH предложил ему сменить Кристиана Лакруа на позиции креативного директора дома Pucci (этот пост он покинул только в 2008 году, чтобы сфокусироваться на собственной марке). В том же 2008-м Уильямсон стал лауреатом премии British Fashion Awards в категории «Дизайнер красных дорожек года».


В 2009 году Мэттью взял курс на расширение: представил линию аксессуаров, капсульную коллекцию для H&M, а также вернулся на Неделю моды в Лондоне по случаю ее 25-летия. В 2010-м выпустил дебютную коллекцию мужской одежды — переехал с ней на Неделю моды в Париже. В том же году он представил капсульную — сумок для Bvlgari, а в 2011-м запустил молодежную линию Muse by Matthew Williamson и линию свадебных платьев. В начале 2010-х Мэттью Уильямсон ступает на поле изделий для дома: объединяет усилия с Osborne & Little для коллекции обоев и тканей, разрабатывает линию мебели совместно с норвежским брендом Duresta.


Мэттью закрепился в мире интерьерного дизайна в 2019 году, когда появился в качестве приглашенного судьи на шоу Interior Design Masters на BBC, которое также транслировалось на Netflix. В 2020-м он стал гостем подкаста Tea with Twiggy, где модель, актриса и певица берет интервью у различных известных гостей за чашкой чая, а также участвовал в подкасте The Great Outdoors с дизайнером интерьеров Софи Робинсон и журналисткой и блогером по дизайну Кейт Уотсон-Смит.


В 2023 году Мэттью получил заказ от Музея дизайна в лондонском Кенсингтоне на создание пространства в культовом модернистском здании Джона Поусона. Тогда же Уильямсон разработал принт для обувного бренда Kurt Geiger, оглядываясь на интерьер своего дома в городе Дейя.